"To była katastrofa. Sam bym się nie zatrudnił. Zawsze byłem kiepski na castingach, a to było moje pierwsze przesłuchanie od ośmiu lat" – wyznał aktor z rozbrajającą szczerością. Nie wiadomo, o jaką rolę się ubiegał.

Zamiast w filmie Tarantino, dawno niewidziany aktor zagrał drugoplanową rolę w filmie Setha Greena "Changeland". "Choć gram jak stetryczały dziadek, miło było wrócić do zawodu i przez chwilę pobawić się w aktorstwo" – wspomina Culkin. Jego występ, podobnie jak i film Greena, przeszły jednak bez echa.

Macaulayowi Culkinowi przyniosła sławę rola Kevina McCallistera w filmie "Kevin sam w domu" oraz jego kontynuacji rozgrywającej się w Nowym Jorku. W kolejnych latach można było go obejrzeć m.in. w "Mojej dziewczynie", "Synalku” i "Richie’em Milionerze". Po roli w tym ostatnim wycofał się z aktorstwa i na ekran powrócił dopiero w 2003 roku. Od tej pory pojawia się sporadycznie w mniej znanych produkcjach i póki co nic nie wskazuje na to, że sytuacja miałaby się zmienić.

Culkin jest autorem opublikowanej w 2006 roku autobiograficznej książki "Junior". Był również wokalistą formacji "The Pizza Underground". Obecnie jest prezesem i wydawcą satyrycznej strony internetowej "Bunny Ears".