Wyznaniem na temat przyczyn ukrywania swojego wizerunku piosenkarz podzielił się w wywiadzie dla magazynu "Interview". Prowadzący rozmowę zauważył bowiem, że The Weeknd się zmienił i przestał ukrywać się za swoją muzyką. 

Muzyk wyjaśnił, że przyczyną tego zachowania były przede wszystkim kompleksy. "Chciałem być bardzo rozważny, żeby nie powiedzieć wyrachowany, w tym, jak chciałem być odbierany, postrzegany. Jednak pierwotnym powodem, dla którego się ukrywałem, było moje przekonanie, że się nie sprzedam, bo nie mam odpowiedniego wyglądu" – wyjaśnił piosenkarz i dodał, że przez długi czas zwyczajnie nienawidził tego, jak wygląda na zdjęciach.

Wynikająca z braku pewności siebie strategia przysłużyła się jego karierze. Zdolny artysta, którego wygląd i tożsamość są zagadką, okazał się dla fanów intrygujący. "Podobało mi się, że ludzie oceniali mnie za sztukę, za muzykę, którą wypuszczałem. Na początku działało to na moją korzyść, a potem stało się swego rodzaju sztuczką. Ta aura tajemnicy, która mi towarzyszyła, była równie interesująca, jak sama muzyka" – stwierdził.

Z ukrywania się muzyk zrezygnował podczas występu na festiwalu Coachella w 2012 roku. To był jego pierwszy koncert w Stanach i czwartym w całej karierze.

"Wyjście i pokazanie się ludziom na żywo po raz pierwszy to było prawdziwe wyzwanie. A do tego musiałem śpiewać, co już było skokiem na głęboką wodę" – stwierdził. Dziś już nie jest w stanie się ukrywać, ale nadal często zaskakuje swoim wizerunkiem.

Dwa lata temu wydawało się, że The Weekend postanowił rozprawić się ze swoimi kompleksami z pomocą chirurga plastycznego, bo na oficjalnych galach pojawiał się w zabandażowanej twarzy, jakby dochodził do siebie po serii zabiegów. Okazało się jednak, że był to jedynie jego performance, który miał zwrócić uwagę na to, do jakich absurdów prowadzi uleganie kultowi piękna.