Dzieciństwo Jenny Pentland toczyło się w miarę spokojnie do czasu, gdy skończyła 12 lat. Wielka zmiana w jej życiu przyszła w 1989 r., kiedy na jej matkę spadła wielka sława związana z udziałem w serialu komediowym "Roseanne" i kiedy jej rodzice postanowili się rozwieść. U Jenny nałożyło się to z okresem dojrzewania. Bardzo źle znosiła ten czas, mocno przytyła i zaczęła się samookaleczać.

By jej pomóc, wysyłano ją do ośrodków z trudną młodzieżą i zakładów psychiatrycznych. Jennifer najgorzej wspomina pobyt na obozie przetrwania, o którym opowiedziała na kartach swojej biografii "This Will Be Funny Later" ("To będzie zabawne później"), która ujrzy światło dzienne już 18 stycznia.

Pewnego dnia do jej domu w Los Angeles bez żadnej zapowiedzi weszła grupa postawnych mężczyzn, którzy skuli ją kajdankami, zabrali na lotnisko i przetransportowali do stanu Utah. Tam, wbrew swojej woli, Jenny trafiła do obozu przetrwania w lesie, gdzie zmuszona była mieszkać przez dwa miesiące. Jadła niewiele więcej niż rodzynki, orzeszki ziemne, surową mąkę kukurydzianą i na wpół ugotowaną fasolę. Z powodu niedożywienia odważyła się nawet zjeść wiewiórkę. Nie miała kontaktu z rodziną ani światem zewnętrznym.

Po czasie dowiedziała się, że ta gehenna, którą musiała przejść, była opłacona przez jej matkę. Ta chciała w ten sposób okiełznać jej temperament i pomóc w walce z otyłością. Córka Barr traumatyczne doświadczenia przypłaciła zespołem stresu pourazowego. Jenny wspomina w biografii, że jej matka stosowała radykalne narzędzia wychowawcze także w stosunku do jej rodzeństwa. Jej starszą siostrę potrafiła wysłać do szpitala psychiatrycznego, bo ta bez pytania o zgodę przejechała się jej samochodem...

Dzisiaj 45-letnia Jenny ma nieco lepsze relacje ze swoją matką, ale wciąż nie są one idealne. Pentland realizuje się głównie na niwie rodzinnej, wychowując pięciu synów.