Autor takich hitów jak "Sailing", "Baby Jane" czy "Rhythm of My Heart" ma ośmioro dzieci. W tym dwoje z trzecią żoną, modelką Penny Lancaster. Jego najstarsza córka, Sara, jest przy tym tylko o siedem lat starsza od obecnej żony.

W wywiadzie dla portalu "Daily Mirror" artysta poskarżył się, że uwielbia życie rodzinne, ale od jakiegoś czasu czuje się zaniedbywany przez niektórych potomków. "Zawsze mają jakieś plany" - stwierdził. "W końcu powiedziałem: "Jeśli tak, to was wydziedziczę. No, i teraz przychodzą".

Co mogłyby stracić? Szacuje się, że Stewart posiada fortunę w wysokości 190 milionów funtów (według rankingu "Sunday Times Rich List of 2019"), co czyni go jednym z dziesięciu najbogatszych ludzi w brytyjskim przemyśle muzycznym. Do tego fortuna ta stale rośnie, bo wiekowy już wokalista nie jest zainteresowany przechodzeniem na emeryturę.

W 2018 r. wydał swój 30. album studyjny "Blood Red Roses. Później zaśpiewał duet z walijską piosenkarką Bonnie Tyler na jej płycie "Between the Earth and the Stars", a pod koniec ubiegłego roku dorzucił kolejny swój album, nagrany z udziałem Royal Philharmonic Orchestra: "You're in My Heart", w którym m.in. odświeżył przebojów "Maggie May" i "It Takes Two".

Obecnie pilnie przestrzega zasad kwarantanny, ale też nie pozostaje bezczynny. W ubiegłym miesiącu zorganizował domowy koncert, by zebrać pieniądze dla Światowej Organizacji Zdrowia (WHO).