Jak wyglądała kariera Zełenskiego, zanim został politykiem?
Większość dzieciństwa i młodość Zełenski spędził w mieście Krzywy Róg w obwodzie dniepropietrowskim w środkowej Ukrainie, gdzie urodził się w 1978 roku w rodzinie o żydowskich korzeniach. Jego matka jest inżynierem, a ojciec profesorem uniwersyteckim i specjalistą w zakresie cybernetyki. W dzieciństwie przez prawie cztery lata Zełenski mieszkał w Mongolii, gdzie wówczas pracował jego ojciec.
Gdy musiał wybrać kierunek studiów, postawił - wzorem rodziców - na bardzo praktyczną dziedzinę. Ukończył wydział prawa w Krzyworoskim Instytucie Ekonomicznym w swoim rodzinnym mieście. Już wtedy prawdopodobnie wiedział jednak, że nigdy nie będzie pracował w zawodzie, bo od wczesnej młodości angażował się w działalność kabaretową.
Już w połowie lat 90. kilkunastoletni wówczas Zełenski dołączył do jednej z grup kabaretowych w Krzywym Roku. A w 1997 roku wraz z grupą kilku aktorów założył własny zespół - kabaret "Kwartał 95". Był jej liderem i autorem większości skeczy. Zespół z dużymi powodzeniem brał udział w telewizyjnych rozgrywkach KWN, w których rywalizują ze sobą różne kabarety. Jako że jest to format popularny w krajach byłego ZSRR, "Kwartał 95" stawał też w szranki z kabaretami spoza Ukrainy i był zapraszany do Rosji i innych krajów rosyjskojęzycznych.
Popularność zdobyta w kabarecie sprawiła, że o Zełenskiego upomniała się telewizja. W 2003 roku skupił się już tylko na niej. Powodem był konflikt między kabaretem Zełenskiego a organizującą rozgrywki KWN firmą AMiK. Przyszłemu prezydentowi zaproponowano, by występował w KWN sam, on się jednak na to nie zgodził. Mógł sobie na to pozwolić, bo miał już wtedy świetne kontakty w telewizji.
Najpierw został gospodarzem programu kulinarnego "Mr Cook" w stacji 1+1. Jednak ta audycja nie znalazła uznania wśród ukraińskich widzów i szybko zniknęła z anteny. Jego kolejnym przyczółkiem była stacja Inter, gdzie prowadził autorskie program kabaretowy "Wieczorny kwartał". Show oglądało wiele milionów Ukraińców, a Zełenski nabierał wiatru w żagle. Nie tylko jako celebryta, ale też jako scenarzysta i producent telewizyjny.
O tym, jaką wielką popularność przyniósł mu "Wieczorny kwartał" najlepiej świadczy fakt, że gdy w 2006 roku producenci pierwszej edycji ukraińskiej wersji "Tańca z gwiazdami" kompletowali skład uczestników, zadzwonili właśnie do niego. W tym programie Zełenski czuł się jak ryba w wodzie, bo prywatnie od lat pasjonował się tańcem. Partnerką Żełenskiego była dwukrotna mistrzyni świata w tańcu towarzyskim Ołeną Szoptenko.
Show cieszył się tak wielkim zainteresowaniem wśród widzów, że jego finał obejrzało więcej Ukraińców niż noworoczne przemówienie prezydenta. Zełenski wygrał te zmagania, pokonując w ostatnim odcinku piosenkarkę Natalię Mogilewską. Dziś nagrania z "Tańca z gwiazdami" z udziałem Zełenskiego robią furorę na YouTubie.
Jeśli przed rokiem 2006 był w Ukrainie ktoś, kto nie znał Zełenskiego, to po pierwszej edycji "Tańca z gwiazdami" kojarzyli go tam już wszyscy. Pojawiało się też więcej okazji, by go oglądać, bo po tryumfie w tanecznym show Zełenski spełniał się również jako aktor. Był gwiazdą cyklu komedii romantycznych: "Miłość w wielkim mieście" (kolejne części powstały w roku 2009, 2010 i 2014), pojawił się też w filmach "8 pierwszych randek" (2012) i "8 nowych randek" (2015).
Kulminacją jego przygody z telewizją była rola w serialu "Sługa Narodu", którego trzy sezony nadawano w latach 2015-2019. Zełenski grał w tej produkcji nauczyciela historii Wasyla Hołoborodkę, który nieoczekiwanie wygrywa wybory prezydenckie. Po objęciu urzędu stroni od luksusów, woli dalej mieszkać w swoim skromnym mieszkaniu razem z rodzicami i starszą siostrą, a do pracy dojeżdża rowerem lub komunikacją miejską.
Na fali popularności serialu współpracownicy Zełenskiego w 2017 roku zarejestrowali partię o nazwie Sługa Narodu. A on sam w sylwestrową noc w 2018 roku ogłosił, że będzie startować w wyborach prezydenckich. Mało kto wziął te słowa na poważnie, powszechnie mówiło się, że to kolejny element kampanii promocyjnej serialu.
Ku wielkiemu zaskoczeniu politologów i zwykłych Ukraińców Zełenski naprawdę stanął do wyścigu o fotel prezydenta. Jeszcze większym zaskoczeniem było to, że okazał się lepszy zarówno od walczącego o reelekcję Petra Poroszenki, jak i bohaterki pomarańczowej rewolucji Julii Tymoszenko. W drugiej turze wyborów, która odbyła się 21 kwietnia 2019, młody celebryta dosłownie zdeklasował ówczesnego prezydenta. Otrzymał 73,2 proc. głosów i został prezydentem Ukrainy. Kilka miesięcy później Zełenski odniósł kolejny sukces – w wyborach parlamentarnych jego partia uzyskała bezwzględną większość.
Zawrotną karierę Zełenskiego – najpierw w świecie rozrywki, a później w polityce, od samego początku śledzi jego żona Ołena. Tak jak on pochodzi z Krzywego Rogu. Chodzili do tego samego gimnazjum, gdzie byli w równoległych klasach, ale nigdy nie zamienili tam ze sobą słowa. Poznali się lepiej dopiero na studiach. Ołena studiowała architekturę na Uniwersytecie Technicznym w Krzywym Rogu, jednak bardziej niż nauka pochłaniało ją pisanie skeczy dla grupy kabaretowej Zełenskiego.
W 2003 roku po ośmiu latach związku wzięli ślub. Pierwsze dziecko, córkę Ołeksandrę powitali w 2004 roku, a dziewięć lat później przyszedł na świat ich syn Kiryłł.