Od 1987 do 2000 r. Hugh Grant związany był z aktorką Elizabeth Hurley. W 1995 r. nad ich relacją zawisły czarne chmury. Do mediów trafiła informacja, że aktor został aresztowany w Los Angeles, nieopodal Bulwaru Zachodzącego Słońca za publiczne uprawianie seksu oralnego z prostytutką w swoim samochodzie. Skazano go na 1 180 dolarów grzywny oraz dwuletni nadzór sądowy.

Mimo tego skandalu Hugh i Elizabeth pozostali jeszcze kilka lat razem. Do tej pory się przyjaźnią. Grant został nawet ojcem chrzestnym jej syna, Damiana.

Do incydentu z prostytutką doszło na dwa tygodnie przed premierą komedii romantycznej "Dziewięć miesięcy", która miała być pierwszą hollywoodzką produkcją z udziałem Granta. "Miałem złe przeczucia na temat tego filmu. Przed premierą poszedłem na seans. Wszyscy byli w nim tak wspaniali (partnerowali mu m.in. Julian Moore, Jeff Goldblum i Robin Williams), a ja wypadłem okropnie. Byłem z tego powodu przybity" – wspomina aktor w rozmowie na podcaście "Marc Maron's WTF". Sposobem na poprawienie sobie nastroju miała być schadzka z prostytutką…

Obawy związane z nowym filmem okazały się na wyrost. Komedia zarobiła pokaźną kwotę prawie 140 mln dolarów, a hollywoodzcy włodarze byli zadowoleni z występu Granta.