W ostatnim odcinku podcastu prowadzonego przez Brooke Shields "Now what? With Brooke Shields", aktorka rozmawiała ze swoją przyjaciółką, aktorką Ali Wentworth, o błędach swojej młodości. "Myślę, że błędem było to, że byłam tak otwarta na temat mojego dziewictwa, bo później bardzo długo się to za mną ciągnęło" – przyznała Shields.

Wyjaśniła, że ta kwestia wypłynęła w 1985 r., czyli gdy miała 20 lat i studiowała na Uniwersytecie Princeton. Wydała wtedy poradniczą książkę dla kobiet w wieku studenckim "On your own" ("Na własną rękę"). W jednym z rozdziałów poruszyła temat życia seksualnego. Pozwoliła sobie tam na wyznanie, że w wieku 20 lat wciąż jest dziewicą. Nie zachęcała w nim do abstynencji seksualnej, tylko do tego, by nie robić niczego wbrew sobie.

W audycji Shields przyznaje, że czuła się później bardzo niezręcznie z tym, że musiała rozmawiać na tak intymne tematy ze starszymi mężczyznami, którzy prowadzili programy telewizyjne. "Stałam się najsłynniejszą dziewicą na świecie. Byłam na linii ognia w tak młodym wieku" - wspomina, dodając jednocześnie, że w ten sposób zyskała odporność i wiedziała już, jak funkcjonować w tej branży.

W dalszej części rozmowy wyznała, że żałuje czekania na swój "pierwszy raz" do 22. roku życia. W autobiografii "There was a little girl: The real story of my mother and me" wyjawiła, że straciła dziewictwo z kolegą ze studiów, Deanem Cainem, który zasłynął później główną rolą w serialu "Nowe przygody Supermana".