Usyk dołączył do Kliczków

W dzieciństwie ćwiczył karate, a potem przez kilka lat trenował piłkę nożną w juniorskich drużynach Tawriji Symferopol. W 2002 roku został jednak usunięty z klubu, po tym jak podczas meczu pobił jednego z zawodników przeciwnej drużyny. Wkrótce potem, mając 15 lat, postanowił podjąć treningi boksu.

Jako amator Usyk zdobył złote medale igrzysk w Londynie (2012; w finale z Włochem Clementem Russo), MŚ w Baku (2011; z Azerem Tejmurem Mammadowem) i mistrzostw Europy w Liverpoolu (2008; z Białorusinem Siarhejem Karniejeu). Przed czterema laty sięgnął po brąz mistrzostw świata w Mediolanie.

Usyk w poprzednim sezonie występował w barwach Ukraine Otomans w zawodowej lidze World Series of Boxing.