Były wokalista boys bandu One Direction oraz hollywoodzka aktorka poznali się na planie psychologicznego thrillera "Don’t worry darling". Olivia Wilde nie tylko gra w tym filmie, ale także go reżyseruje i obsadziła Stylesa w jednej z głównych ról. Podczas zdjęć, które realizowano w Palm Beach w Kalifornii, przyjaciel Harry’ego, James Corden, który prowadzi popularny nocny program rozrywkowy "The Late Late Show", wyświadczył mu wielką przysługę.

Jak informuje dziennik "Daily Mail", użyczył zakochanym swoją posiadłość, dzięki czemu mogli dłużej utrzymać swój dopiero rodzący się związek w tajemnicy. W zachowaniu dyskrecji pomogło im też to, że ekipa filmowa z powodu obostrzeń związanych z pandemią, była ograniczona do absolutnego minimum.

Para postanowiła ujawnić łączące ich uczucie w pierwszy weekend stycznia, pojawiając się wspólnie na ślubie menadżera Stylesa, Jeffreya Azoffa, na ranczu w Montecito w Kalifornii. Na zdjęciach pozyskanych przez serwis Page Six widać, jak Harry i Olivia trzymają się za ręce. Podobno piosenkarz przedstawił aktorkę jako swoją dziewczynę.

Styles i Wilde nie tworzą szablonowego związku. 26-letni Harry jest młodszy od swojej ukochanej o dekadę. O ile on nie ma jeszcze dzieci, ona wychowuje syna i córkę ze związku ze swoim byłym partnerem, aktorem Jasonem Sudeikisem. Jak kiedyś przyznał Styles, "lubi spotykać się ze starszymi dziewczynami, o ile są młodsze od jego mamy". Wilde zachwycała się Harry’m w swojej ostatniej rozmowie z magazynem "Vogue". "Jest według mnie bardzo nowoczesny. Mam nadzieję, że ta nowa kategoria mężczyzny - mężczyzny kompletnie pozbawionego wszelkich znamion toksycznej męskości, jest znamienna dla jego pokolenia i będzie przyszłością dla naszego świata" - stwierdziła.

Jeśli chodzi o przyjaźń Stylesa z Cordenem, o tych dwóch Brytyjczykach robiących karierę za oceanem, już raz było głośno. Trzy lata temu, gdy w świątecznym odcinku "Carpool Karaoke", cyklu, w którym Corden jeździ ze swoimi gośćmi samochodem i zachęca ich do wspólnego śpiewania, wymienili razem długi pocałunek.