Historia miłosna Caitlyn i Kris Jenner sięga początków lat 90. minionego wieku. Caitlyn, która w wieku 64 lat przyznała publicznie, iż jest osobą transpłciową i wkrótce po tym rozpoczęła proces tranzycji, znana była wówczas jako odnoszący sukcesy lekkoatleta Bruce Jenner, który zdobył tytuł mistrza olimpijskiego w wieloboju na igrzyskach w Montrealu w 1976 roku. Jak przyznała w najnowszym wywiadzie gwiazda, bardzo szybko obdarzyła uczuciem swoją byłą już żonę, niemal natychmiast ulegając fascynacji jej charyzmą i wyrazistą osobowością.

"Od początku wydawała mi się wyjątkowa. Miała świetne wyczucie stylu. Zawsze lubiłam silne, niezależne kobiety, stawiałam je na piedestale. A ona była niesamowicie silna, elegancka, błyskotliwa. A jednocześnie była zupełnie inna niż mogłoby się wydawać. Mieszkała w Beverly Hills, ja stamtąd nie pochodzę. Kiedy się poznaliśmy, była w trakcie rozwodu. Świetnie się rozumieliśmy, natychmiast stałyśmy się sobie bardzo bliskie" - wyjaśniła Jenner goszcząc w podcaście "The Skinny Confidential Him & Her Podcast".

Caitlyn zdradziła również, że to właśnie była żona zmotywowała ją do powrotu do pracy po kilkuletniej przerwie od udziału w zawodach sportowych. "Spędzałam wtedy czas głównie w wynajmowanym domu w Malibu, nie mając zbytniej motywacji do działania. Wcześniej dużo przemawiałam publicznie. Od moich pierwszych igrzysk olimpijskich w 1972 roku regularnie wygłaszałam motywacyjne przemówienia. Kris i ja dużo o tym rozmawiałyśmy. Powiedziała mi pewnego razu, że od tego zaczniemy, że mi pomoże do tego wrócić" - wyznała Jenner.

Kris została managerką swojego ukochanego, zdobywając dla niego role w filmach i serialach. Bruce pojawił się na ekranie m.in. u boku Krisa Kristoffersona i Martina Sheena w dramacie "Intencje" oraz w komedii "Wojna na grzebienie", w której główne role zagrali Drew Carey i David Hasselhoff. Później na rynku zadebiutowała seria kaset wideo z ćwiczeniami i wykładami motywacyjnymi utytułowanego sportowca. Największy rozgłos całej rodzinie przyniosły występy w kultowym już reality show "Z kamerą u Kardashianów". Para była małżeństwem przez ponad dwie dekady, doczekała się dwóch sławnych obecnie córek - Kendall i Kylie.