Z książki "Overdrive: Bill Gates and the Race to Control Cyberspace" dowiadujmy się, że założyciel Microsoftu po długich godzinach pracy, bynajmniej nie prowadził stylu życia jak mnich. Ale wiedziało o tym tylko małe grono osób. Gazety nie pisały o dzikich imprezach kawalerskich, które prezes Microsoftu urządzał w swoim domu w Seattle. Według relacji Jamesa Wallace’a, Gates zatrudniał striptizerki z nocnego klubu, po to, by pływały nago w basenie z jego przyjaciółmi. Podobno już jako student Harvardu miał rozeznanie w rynku płatnej miłości – odwiedzał bostońską "dzielnicę czerwonych latarni", Combat Zone.

Wallace napisał, że Gates nie porzucił swoich kawalerskich zwyczajów, po tym jak w 1988 r. związał się z pracowniczką Microsoftu, Melindą French. "Przez jakiś jeszcze czas korzystał z życia, zwłaszcza gdy wyjeżdżał gdzieś w interesach. Często podrywał dziennikarki, które zajmowały się branżą komputerową" – relacjonował pisarz. Gdy Melinda zaczęła spotykać się z Billem, miała wiedzieć, że jej partner ugania się za spódniczkami. Co osobliwe, już będąc w związku z Melindą, Gates raz w roku, ale przez wiele lat spędzał jeden długi weekend ze swoją eks, pięć lat starszą od siebie Anną Winblad, w jej domu na plaży – na co miał zgodę partnerki.

"Melinda jest wyborem Billa. Mógł wziąć za żonę każdą kobietę. Zdecydował się na nią, co znaczy, że jest wyjątkową kobietą" – wyznała Winblad Wallace’owi. Nim Gates oświadczył się Melindzie, zapytał bowiem Winblad, czy wybrał właściwą kobietę.

Bill i Melinda postanowili się rozwieść po 27 latach małżeństwa. Swoją decyzję ogłosili w mediach na początku maja. Jak ustalił dziennik "Wall Street Journal", głównym powodem rozwodu miały być relacje Gatesa ze skazanym za przestępstwa seksualne z udziałem nieletnich milionerem Jeffry’em Epsteinem – Melinda była przeciwniczką tej znajomości.