Z jego wczesnych ról pamiętamy brawurowy występ w filmie "Co gryzie Gilberta Grape'a?", gdzie wcielił się w postać upośledzonego Arniego Grape'a. Za tę rolę był zresztą nominowany do Oscara.

Potem mogło być już tylko coraz lepiej. Tytułowa rola w filmie "Romeo i Julia"; Jack Dawson, czyli jedna z dwóch głównych postaci w filmie "Titanic" Jamesa Camerona; Richard w "Niebiańskiej plaży" czy najnowsze role: Jay Gatsby w filmie "Wielki Gatsby", Jordan Belford w "Wilku z Wall Street", Rick Dalton w "Pewnego razu w... Hollywood".

Wydaje się, że Hollywood nie poradzi już sobie bez Leonardo DiCaprio. Aktor w każdej ze swych ról jest jakiś przewrotny, uczuciowy, bezwzględny lub nadwrażliwy.

Meryl Streep, która grała z nim i z Robertem De Niro w "Pokoju Marvina", tak opisała Leo: "Ma w sobie magnetyzm. Kiedy gra, nie chcesz patrzeć na nic innego, wszystko wokół zamiera". Czy trzeba lepszej pochwały?

Jego największym sukcesem był niewątpliwie "Titanic", wyreżyserowany przez Jamesa Camerona, który zdobył aż 11 Oscarów. DiCaprio zagrał w nim rolę głównego bohatera - Jacka Dawsona. Produkcja  zyskała ogromną popularność, a o jednej z ostatnich scen filmu mówi się do dzisiaj.

Na filmie widzimy, jak już po zatonięciu Titanica filmowa Rose leży na drzwiach i trzyma za rękę Jacka. Chłopak umiera. Fani komentowali, że kobieta miała obok siebie sporo miejsca i Jack w zasadzie mógłby przeżyć. Di Caprio nie tak dawno został zapytany o tę scenę. Ostatecznie, Leo postanowił zrezygnować z komentarza, jednak film, obrazujący jego mimiczną reakcję na pytanie, zrobił prawdziwą furorę w sieci...

Widzowie pamiętają też jego rolę z filmu "Wilk z Wall Street”. "Scorsese potrafi opowiedzieć o mroku z pewnym humorem. Niewielu filmowców to potrafi" - wspominał współpracę z reżyserem. Pytany, czy nie bał się, że widzowie źle zareagują na postaci, które "wyczyniają okropieństwa", odpowiadał: "To zależy nie tylko od podejmowanej tematyki, ale również szczerości w ukazywaniu ludzi. Szczere pokazywanie postaci sprawi, że ludzie to zrozumieją".

Mimo tak wielu znakomitych ról, aktor bardzo długo czekał na Oscara. Otrzymał go dopiero w 2016 r. za rolę w filmie "Zjawa". Wcześniej był aż pięć razy nominowany, ale zawsze w tym wyścigu ktoś go wyprzedzał. Już nawet sam aktor żartował z siebie i braku szczęścia przy werdyktach Akademii.

W nagrodzonej "Zjawie" Leonardo DiCaprio wcielił się w trapera, który, pozostawiony przez towarzyszy w dziczy, nie poddaje się i walczy o przetrwanie. W komentarzach po Oscarach pojawiły się nawet stwierdzenia, że to nie była wcale najlepsza życiowa rola tego aktora...