Rodzice Bena, Jerry Stiller i Anne Meara, tworzyli w latach 60. i 70. bardzo popularny duet komediowy. Młodsi widzowie mogą kojarzyć Jerry’ego z serialu komediowego "Diabli nadali", gdzie grał od pierwszego do ostatniego odcinka i kultowego sitcomu z lat 90. "Kroniki Seinfelda". Temperamentny starszy pan, z gęstą blond czupryną i cienkim wąsikiem zawsze potrafił wyróżnić się na ekranie.

Rodzice często zabierali Bena na swoje występy. "Wychowywano mnie w stylu show-biznesowym - częste podróże, nocne życie. Nie można było tego nazwać tradycyjnym modelem" – wspomina Stiller.

Ze starszą siostrą Amy bawił się w teatr. Ona wystawiała sztuki Szekspira, z kolei on udawał, że je filmuje. Nie musiał zbyt długo udawać, bo już w wieku 10 lat dostał własną kamerę. To pozwoliło mu tworzyć swoje własne, śmieszne fabuły. Kręcił filmy na taśmie 8 mm.

Swój aktorski debiut zaliczył już w wieku 9 lat, w serialu "Kate McShane", w którym główną rolę grała jego matka. Na dużym ekranie jako aktor pojawił się po raz pierwszy w 1987 roku, w filmie Stevena Spielberga "Imperium słońca".

Ben, który realizuje się również jako reżyser i producent, chętnie zapraszał rodzinę do epizodów w swoich filmach. Stillerowie pojawili się m.in. w "Zoolanderze" i "Dziewczynie z moich koszmarów".

Co interesujące, Ben, za sprawą ojca, ma polsko-żydowskie korzenie. Jego babka, Bella urodziła we Frampolu na Lubelszczyźnie.

Jeśli Ben będzie równie żywotny, co jego ojciec - ten skończył 92 lata, to przed nim jeszcze wiele projektów filmowych. Teraz zajmie się reżyserią i produkcją serialu komediowego stacji NBC "Home", o parze Amerykanów, którzy przyjmują pod swój dach uchodźcę z Syrii.